sintesis de quimica grado octavo y noveno

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías:
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.

CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentano
CH3-CH=CH-CH3
2-buteno

2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.


ciclobutano


ciclopentano

biciclo 4,4,0 decano

3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.



benceno


naftaleno
fenantreno

FUENTES Y APLICACIONES

El petróleo y los gases naturales a él asociados constituyen en la actualidad la principal fuente de hidrocarburos. A medida que las reservas de petróleo se van agotando, sin embargo, cobra creciente interés la posibilidad de convertir parte de las abundantes reservas mundiales de carbón en hidrocarburos utilizables.
El gas natural se halla compuesto principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y un 10 por 100 del total, junto con trazas de hidrocarburos de C4 y C5 carbonos.
El petróleo líquido es una mezcla compleja, en la que predominan los hidrocarburos saturados. La industria del petróleo emplea procedimientos de extracción y de destilación a gran escala para separar el “crudo” en fracciones de utilidad práctica. Las fracciones líquidas más volátiles son el éter de petróleo (p. eb. 30 - 60 ºC) y la ligroína (p. eb. 60 - 90 ºC), compuestos principalmente por hidrocarburos de C5 hasta C7 átomos de carbonos. La gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb. 40 -200 ºC), las demás fracciones importantes del petróleo son el queroseno (p.eb. 175 -325 ºC, de C8 a C14), el gasóleo (p. eb. superior a 275 ºC, de C12 a C18), los aceites y grasas lubricantes (por encima de C18), el asfalto o coque de petróleo.
NOMENCLATURA

El problema de la nomenclatura de las moléculas orgánicas ha acompañado a la química orgánica desde sus mismos orígenes y ha empeorado con la multitud de nuevos compuestos y clases de compuestos que se descubren cada año. Hay que sumar a ésto el problema de las distintas lenguas (alemán, francés, ingles, danés, español, etc..). Algunos compuestos han recibido el nombre de sus descubridores. Los nombres de lugares también han sido utilizados. Bastante nombres de moléculas reflejan la forma de la misma. Todos estos nombres de moléculas tienen primordialmente interés histórico aunque muchos se usan todavía comúnmente (nombres comunes), especialmente cuando el nombre sistemático que describe su estructura es complejo.
La nomenclatura sistemática se introdujo por vez primera en un congreso químico en Ginebra (Suiza) en 1892 y ha sufrido revisiones continuas desde entonces, especialmente por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Las reglas de nomenclatura se denominan “reglas de la IUPAC”.

NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS:

Tal como comentamos al principio, los hidrocarburos se clasifican en tres grandes grupos, en primer lugar veremos las reglas para los hidrocarburos alifáticos, si el estudiante es capaz de comprenderlas para ellos, el resto es simplemente una ampliación de las mismas.
Hidrocarburos Alifáticos:

Si bien es cierto que son cadenas lineales de átomos de carbonos, ellos pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.
Alcanos:


Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla 3.1. Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombre heptadecano está formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminación “ano”.


TABLA 3.1.-
Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2.
Fórmula estructural Nombre Fórmula condensada
CH4 metano CH4
CH3-CH3 etano C2H6
CH3-CH2-CH3 propano C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3 butano C4H10
CH3-(CH2)3-CH3 pentano C5H12
CH3-(CH2)4-CH3 hexano C6H14
CH3-(CH2)5-CH3 heptano C7H16
CH3-(CH2)6-CH3 octano C8H18
CH3-(CH2)7-CH3 nonano C9H20
CH3(CH2)8-CH3 decano C10H22

La Tabla 3.1., debe ser estudiada con atención ya que sirve de base para la nomenclatura de un gran número de moléculas orgánicas. Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes:

10 decano 20 eicosano 30 triacontano
11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano
12 dodecano 22 docosano 32 dotricontano
13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano
14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano
15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano
16 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano
17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano
18 octadecano 28 octacosano 38 actatriacontano
19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano

40 tatracontano 50 pentacontano 60 hexacontano
41 hentetetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano
42 dodetetracontano 52 dopentacontano 62 dohexacontano
43 tritetracontano 53 tripentacontano 63 trihexacontano
44 tetratetracontano 54 tetrapentacontano 64 tetrahexacontano
etcétera etcétera etcétera

70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano
100 hectano 200 dihectano 300 trihectano



Los sustituyentes de tipo alcano se nombran reemplazando la terminación -ano por -ilo. Algunos homólogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy usados que utilizan los prefijos -iso y -neo, como es isobutano, isopentano, neohexano.

CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo


isopropilo

Es un isoalcano
(ej. n = 1, isopentano)

Es un neoalcano
(ej. n = 1, neohexano)

Los alcanos lineales suelen corresponder a la fórmula general CnH2n+2 , y sólamente en el caso de ser absolutamente lineal (no ramificado) reciben el nombre de la Tabla 3.1. Los alcanos ramificados derivan de los sistemas de cadena lineal por eliminación de un átomo de hidrógeno de un grupo metileno y sustitución por un grupo alquilo. Tienen la misma fórmula empírica que los alcanos lineales, CnH2n+2 . El ejemplo más sencillo es el 2-metilpropano, C4H10, con la misma fórmula molecular que el butano. Por lo tanto ambos compuestos son isómeros.


2-metilpropano


butano

Reglas para nombrar a los alcanos remificados:

Para nombrar un hidrocarburo ramificado tal como el siguiente:

se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El compuesto es así un metilheptano. (Se prescinde de la “o” final de metilo) Sin embargo, hay que indicar dónde se encuentra el metilo, ya que los compuestos,

son también metilheptanos. Para determinar la posición del metilo se numera la cadena más larga y se escribe y menciona dicho número, llamado localizador, delante del nombre, Así, los tres compuestos anteriores se llaman:


2-metilheptano


3-metilheptano


4-metilheptano

Regla Nº 1:
La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Veamos las siguientes moléculas:



Para la primera, la cadena más larga es de siete carbonos, con dos sustituyentes metilo en los carbonos C3 y C5, por lo tanto su nombre correcto es:
3,5-dimetilheptano. En el segundo ejemplo la cadena más larga es de cinco carbonos, con tres sustituyentes metilo en los carbonos C2 y C4, por lo que su nombre correcto es: 2,2,4-trimetilpentano

Regla Nº 2:

Si en la cadena más larga un sustituyente se repite más de una vez, éstos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos).
Como consecuencia del segundo ejemplo, nace la siguiente regla.
Regla Nº 3:
Si en un mismo carbono existe más de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte.

Analicemos los siguientes casos:

En este caso la cadena más larga es de 11 carbonos, por lo que el compuesto base es el undecano, los sustituyentes son el grupo etilo y el grupo propilo, la numeración correcta ha de venir por el lado del etilo dado que asigna valores más bajos (C4 y C5), si se numerase desde el lado del propilo tendríamos (C8 y C9), lo que no esta de acuerdo con la regla Nº 1.

Por lo que el nombre correcto es:
4-etil-5-propilundecano


La cadena base sigue siendo el undecano y los sustituyentes el grupo etilo y el grupo propilo, la numeración viene dado ahora por el grupo propilo dado que asigna valores más bajos. La única diferencia en el nombre va a radicar en la posición de los sustituyentes.

Su nombre correcto sería:

5-etil-4-propilundecano

Regla Nº 4:
Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden alfabético, independientemente de la numeración de los mismos, en el caso de repetirse uno de ellos más de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden alfabético.

Hay algunos compuestos que tienen un nombre común aceptado. Estos son isobutano, isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse, pues, de dos formas distintas:


metilpropano o isobutano


2-metilpentano o isohexano


2-metilbutano o isopentano


dimetilpropano o neopentano

Vamos a considerar ahora otros radicales más complejos, radicales que podemos suponer que proceden de alcanos ramificados. El modo de nombrarlos es tal como se indica en los siguientes ejemplos:



3-metilbutilo


2-metilbutilo


1-metilbutilo


2,4-dimetilpentilo



1-etil-1-metilbutilo



4,4-dimetil-2-propilhexilo

Hay unos cuantos radicales que tienen un “nombre propio” admitido por la IUPAC, estos deben usarse cuando corresponda:

Isopropilo
Isopentilo

Isobutilo
terc-Pentilo

sec-Butilo
Neopentilo

terc-Butilo
Isohexilo
Ejemplo:

4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano
(secuencia: etil, isopropil, metil, propil)



5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
(secuencia: dimetilpropil, etil, metil)
Regla Nº 5:

Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, este último se nombra primero, y a continuación los simples en orden alfabético. En el caso de que existan dos radicales complejos éstos se nombran en orden alfabético entre sí, y si éstos tuviesen las mismas palabras se citará en primer lugar aquel que tenga el número localizador más bajo.

Procedamos a nombrar los siguientes compuestos:


8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)-tetradecano




6,6,9-trietilpentadecano
(con tres sustituyentes etilo)




6,6,9-tris-(1,1,2-trimetilbutil)-pentadecano
(con tres sustituyentes complejos (1,1,2-trimetilbutil))
Regla Nº 6:

Cuando hay dos o más radicales complejos iguales, para evitar confusiones con los prefijos sencillos di, tri, tetra, etc., se usan para éstos entonces los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc.

Finalmente la regla Nº 7 contempla el caso de que haya varias cadenas de igual longitud. ¿Cómo se elige entonces la cadena principal? Se toma como principal:
Regla Nº 7:

a) La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos
c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbonos en las cadenas laterales más pequeñas.
d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.
Alquenos:
Los hidrocarburos que poseen un doble enlace, se nombran cambiando la terminación -ano (del alcano de igual número de átomos de carbono) por la terminación -eno.



CH2=CH2

eteno o etileno



CH3-CH=CH2

propeno

1-buteno
2-buteno


Los alquenos suelen responder a la fórmula general CnH2n, siempre y cuando no sean cíclicos.
La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el correspondiente localizador. se procura asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contenga el doble enlace; es decir el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar y elegir la cadena principal.
Ejemplos:

4,5-dimetil-1-hepteno
3-etil-6-metil-2-hepteno

5-etil-3-hepteno
5,6-dimetil-3-hepteno

DIENOS Y POLIENOS:

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminación -adieno, -atrieno, -atetraeno, etc., en lugar de la terminación -eno. Proceden al nombre los números localizadores de dichos doble enlaces. Los hay de distintos tipos de polienos:

Clasificación Ejemplo 1 Ejemplo 2

Con dobles enlaces acumulados CH2=C=CH2
Aleno CH2=C=CH-CH2CH3
1,2-pentadieno

Con dobles enlaces conjugados CH2=CH-CH=CH2
1,3-butadieno CH2=CH-CH=CH-CH3
1,3-pentadieno

Con dobles enlaces no conjugados
1,4-ciclohexadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
1,4-pentadieno

Alquinos:

Son hidrocarburos con un enlace carbono-carbono triple, obedecen a la fórmula general CnH2n-2, los triples enlaces son lineal en su disposición espacial. Esta disposición lineal impide, que pueda obtenerse en la práctica un triple enlace sobre un anillo pequeño.

H-CC-H etino o acetileno
CH3-CC-H propino
CH3-CH2-CC-H 1-butino
CH3-CC-CH3 2-butino
En el caso de que en un compuesto existan dos o más enlaces triples, estos se nombran con la terminación -diino, -triino, etc.




3-propil-1,5-heptadiino



10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino

Con estos ejemplos queda claro que la numeración de la cadena principal la mandan los triples enlaces, la que a su vez es aquella que contiene a la mayor cantidad de triples enlaces.




HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

El benceno es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposición de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados.







Benceno (C6H6)

Como muchos de los primitivos derivados del benceno aislados de las plantas tenían fuerte aroma, se utilizaba la expresión “hidrocarburos aromáticos” para distinguirlos. Cuando los químicos se dieron cuenta de lo que definía mejor a los derivados y análogos del benceno era esa estabilidad de la que estamos hablando, se siguió empleando el término aromaticidad, pero en un doble sentido. Hoy en día, sin embargo, cuando en Química se dice “un compuesto es aromático”, uno se está refiriendo a que ese compuesto es más estable de lo esperado, y la expresión no tiene nada que ver con su buen o mal olor.

Nomenclatura:

Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno.





etilbenceno sec-butilbenceno vinilbenceno
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse mediante los números localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta), o p- (para):





1-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno 1-etil-3-propilbenceno
m-etilpropilbenceno 1,4-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno

Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles, y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales.




2-etil-1-metil-4-propilbenceno 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno



1-etil-3-(2-metil-3-butenil)benceno 1-terc-butil-4-(1-butinil)-2-etilbenceno



1-butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(1-propenil)benceno


SINTESIS QUIMICA OCTAVO

INTRODUCCIÓN
La ecuación química balanceada es una ecuación algebraica con todos los reaccionantes en el primer miembro y todos los productos en el segundo miembro por esta razón el signo igual algunas veces se remplaza por un flecha que muestra el sentido hacia la derecha de la ecuación, si tiene lugar también la reacción inversa, se utiliza la doble flecha de las ecuaciones en equilibrio.
• REACCIONES QUÍMICAS
Una reacción química es el proceso por el cual unas sustancias se transforman en otras .
EJEMPLO: El H2 y el O2 reaccionan para formar un nuevo compuesto H2O.
las sustancias iniciales se llaman reactivos o reactantes y las que resultan se llaman productos.
• LA ECUACIÓN QUÍMICA
En la ecuación química los números relativos de moléculas de los reaccionantes y de los de los productos están indicados por los coeficientes de las fórmulas que representan estas moléculas.
HCl +
reactivos NaOH → NaCl +
productos H2O
características de la ecuación:
1. Indica el estado físico de los reactivos y productos ((l) liquido, (s) sólido, (g) gaseoso y (ac) acuoso (en solución) )
2. Deben indicarse los catalizadores que son sustancias que aceleran o disminuyen la velocidad de la reacción y que no son consumidos. Estos van encima o debajo de la flecha que separa reactantes y productos.
EJEMPLO:
6CO2 + 6H2O →
luz solar C6H12O6 + 6O2
3. Debe indicarse el desprendimiento o absorción de energía
4. La ecuación debe estar balanceada, es decir el número de átomos que entran debe ser igual a los que salen

EJEMPLO:
2H(g) + O2(g) → 2H2O (l) + 136 kcal
5. Si hay una delta sobre la flecha indica que se suministra calor a la reacción;
EJEMPLO:
KClO3
KCl + O2
• TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS
Las ecuaciones químicas son expresiones abreviadas de los cambios o reacciones químicas en términos de los elementos y compuestos que forman los reactivos y los productos se clasifican en:
NOMBRE EXPLICACIÓN EJEMPLO
Composición o síntesis Es aquella donde dos o más sustancias se unen para formar un solo producto 2CaO(s) + H2O(l) → Ca(OH)2(ac)

Descomposición o análisis Ocurre cuando un átomo sustituye a otro en una molécula : 2HgO (s) → 2Hg(l) + O2(g)

Neutralización En ella un ácido reacciona con una base para formar una sal y desprender agua. H2SO4 (ac) + 2NaOH(ac) → Na2SO4(ac) + 2H2O(l)

Desplazamiento Un átomo sustituye a otro en una molécula CuSO4 + Fe → FeSO4 + Cu

Intercambio o doble desplazamiento Se realiza por intercambio de átomos entre las sustancias que se relacionan K2S + MgSO4 → K2SO4 + MgS

Sin transferencia de electrones Se presenta solamente una redistribución de los elementos para formar otros sustancias. No hay intercambio de electrones. Reacciones de doble desplazamiento
Con transferencia de electrones (REDOX) Hay cambio en el número de oxidación de algunos átomos en los reactivos con respecto a los productos. Reacciones de síntesis, descomposición, desplazamiento
Reacción endotérmica Es aquella que necesita el suministro de calor para llevarse a cabo.

2NaH
2Na(s) + H2(g)

Reacción exotérmica Es aquella que desprende calor cuando se produce. 2C ( grafito) + H2(g) → C2H2 (g) ΔH=54.85 kcal

• BALANCEO DE ECUACIONES
Balancear una ecuación es realmente un procedimiento de ensayo y error, que se fundamenta en la búsqueda de diferentes coeficientes numéricos que hagan que el numero de cada tipo de átomos presentes en la reacción química sea el mismo tanto en reactantes como en productos

Hay varios métodos para equilibrar ecuaciones :

1. MÉTODO DEL TANTEO O INSPECCIÓN
Este método es utilizado para ecuaciones sencillas y consiste en colocar coeficientes a la izquierda de cada sustancia, hasta tener igual número de átomos tanto en reactantes como en productos.
EJEMPLO:
N2 + H2 → NH3
En esta ecuación hay dos átomos de nitrógeno en los reactantes, por tanto se debe colocar coeficiente 2 al NH3, para que en los productos quede el mismo número de átomos de dicho elemento.

N2 + H2 → 2NH3
Al colocar este coeficiente tenemos en el producto seis átomos de hidrógeno; para balancearlos hay que colocar un coeficiente 3 al H2 reactante :

N2 + 3H2 → 2NH3
La ecuación ha quedado equilibrada. El número de átomos de cada elemento es el mismo en reactivos y productos.

2. MÉTODO DE OXIDO REDUCCIÓN
Para utilizar éste método es necesario tener en cuenta que sustancia gana electrones y cual los pierde, además se requiere manejar los términos que aparecen en la siguiente tabla:
BALANCEO DE ECUACIONES CAMBIO EN ELECTRONES CAMBIO DE NÚMERO DE OXIDACIÓN
Oxidación Perdida Aumento
Reducción Ganancia Disminución
Agente oxidante
( sustancia que se reduce) Gana Disminuye
Agente reductor
( sustancia que se oxida) Pierde Aumenta
como los procesos de oxido-reducción son de intercambio de electrones, las ecuaciones químicas estarán igualadas cuando el número de electrones cedidos por el agente oxidante sea igual al recibido por el agente reductor. El número de electrones intercambiados se calcula fácilmente, teniendo en cuenta la variación de los números de oxidación de los elementos.

El mecanismo de igualación por el método de oxido-reducción es el siguiente :

(a) Se escribe la ecuación del proceso.Se determina qué compuesto es el oxidante y el reductor, y qué átomos de estos compuestos son los que varían en su número de oxidación.

Mn+4O2-2 + H+1 Cl-1 → Mn+2Cl2-1 + Cl20 + H2+1O-2
(b) Se calcula el número de oxidación de cada uno de estos átomos, tanto en su forma oxidada como reducida y se procede a escribir ecuaciones iónicas parciales.
Mn+4 + 2e- → Mn+2
2Cl-1 + 2e- → Cl20
(c) Se establecen los coeficientes mínimos del oxidante y del reductor, de tal forma que el número total de electrones ganados y perdidos sea el mismo; para ello multiplicamos en las ecuaciones iónicas el número de electrones por los factores adecuados.

(d) Se asignan como coeficientes de las sustancias afectadas en la ecuación, los factores que se utilizaron para que el número de electrones sea igual.
MnO2 + 2HCl → MnCl2 + Cl2 + H2O
(c) Por último el balanceo se determina por el método de inspección o ensayo y error.
MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2O-